Da sind wir ja schon ein bisschen weiter, sehr gut 
Besteht die Möglichkeit, dass die eigene Anwendung und Outlook unterschiedliche Architekturtypen haben (32-bit vs. 64-bit)? Dann könnte das Registrieren des dazu passenden combit Mail-Proxy schon helfen.
Für etwaige Outlook-spezifische Lösungen haben wir einen separaten Knowledgebase-Artikel vorbereitet.
Wenn diese Informationen nicht dazu führen, dass eine eMail per Outlook versendet werden kann, dann würde ich mir gerne eine vollständige Log-Datei über einen Support-Case ansehen 